新卒で金融営業を経験したのち、外国人向けの人事労務・採用サポートに携わり、現在は日本語教室を運営する会社も経営しているR.Dさん。
2025年9月にタスカルへ入社し、現在は事務・採用支援・労務チームのディレクターとして、複数のクライアント業務を支えています。
会社経営と並行しながらタスカルで働く理由、入社3ヶ月でディレクターに挑戦した背景、18件の案件を率いる中で感じるやりがい、そしてAI時代における「人にしかできない価値」についてお話を伺いました。
キャリアの変遷とタスカルとの出会い
—タスカルに入るまでのご経歴について教えてください。
大学卒業後、新卒で銀行に入行し、7年半ほど投資信託の販売営業をしていました。明治初期の歴史が好きで、海外の金融の仕組みが流入してきた時代にロマンを感じたのがきっかけです。
その後、コロナ禍を機にこれからの日本には外国人の労働力が不可欠になると考え、未経験から派遣会社の人事労務・採用担当へ転職。3年半ほど幅広くサポートを担当しました。
ーその後、ご自身で日本語教室の会社を設立されたそうですね。
はい。派遣会社で働く中で、言葉の壁などが原因で早期に離職してしまう外国人の方を多く目の当たりにしてきました。大きな組織の中で仕組みを根本から変えるのは難しいと感じ、「それなら自分でやるしかない」と独立を決意し、昨年の7月に日本語教室などを運営する会社を設立しました。
現在は、外国の方々が日本で安心して長く働けるように、日本語のコミュニケーション能力の向上から履歴書の書き方までをトータルで支援しています。
ーご自身の会社を経営しながら、なぜオンラインアシスタントとして働こうと考えたのでしょうか？
それまで培ってきた人事労務や採用の経験やスキルを鈍らせることなく 、今後も活かし続けたいという思いがありました。会社運営は夜間や土日の対応が中心で、現在はオンラインサポートが主軸となっているため、日中の時間帯には比較的余裕があったんです。
その時間を活かしながら、自分の強みを発揮できる環境を探していたときに、タスカルと出会いました。
ー数あるオンラインアシスタントサービスの中から、タスカルを選んだ決め手はありますか？
業務委託として自分で案件を選んで応募できる仕組みなので、自身の会社経営のスケジュールに合わせて柔軟に稼働を調整できる点が大きな決め手でした。
また、採用前にしっかりとしたスキルチェックの課題があり、プロ意識を持った優秀な方々が集まっている環境だと感じたことも、ここで働きたいと思った理由です。
ディレクターへの挑戦と成長のステップ
—入社当初は、どのような実務からスタートされたのでしょうか。
最初はメールチェックなどの秘書業務や、請求書発行業務を中心に行っていました。また、前職での人事労務の経験を活かせる労務チームにも最初から所属させていただいたので、勤怠管理システムを利用した複雑な給与計算業務なども複数担当しました。
オンラインアシスタントという働き方自体は未経験でしたが、自分のこれまでのキャリアや得意分野をそのまま活かせる環境が整っていたため、プレッシャーを感じることなくスムーズに実務に入れたと思います。
ー入社3ヶ月でディレクターの打診をされたそうですが、不安や戸惑いはありませんでしたか？
最初は「私にできるだろうか」という気持ちもありましたが、タスカルの充実したディレクター育成プログラムの内容を見て、その不安はすぐに解消されました。
プログラムは、事前のロープレから始まり、先輩の既存案件の引き継ぎ、新規案件への同席といったように、段階的にステップアップできる仕組みがとてもロジカルに整っています。会社を設立してしまうと、人から丁寧にフィードバックをもらう機会は激減するので、とても貴重な成長機会だと感じました。
ーディレクター育成プログラムの具体的な内容や、先輩からのサポートについて教えてください。
新規案件への同席では、最初は先輩の進め方を聞くだけ、次は自分が話すのを見守ってもらう、最後はすべて自分で行うという3段階のステップで実施します。オンライン商談での視線の配り方や言葉選びなど、細かな部分まで指導をいただけたのは非常に勉強になりました。
また、打診してくださった先輩ディレクターと週次で1on1ミーティングがあり、実務以外のタスカルで働くこと全体を通した悩みをいつでも気軽に相談できる環境が整っています。
ー現在のディレクターとしての担当業務や、案件の規模について教えてください。
現在は事務、採用支援、労務チームのディレクターとして、合わせて18件ほどのクライアント様を担当させていただいています。それぞれのクライアント様のバックオフィス業務が円滑に、そしてスピーディーに回るように、チーム全体の動きを俯瞰しながらコントロールしています。
扱うジャンルが多岐にわたるため、前職の人事労務や採用の経験、実務で培ったクライアント対応力など、自分のこれまでの強みがフルに活きています。
18件の案件を支えるディレクションのやりがい
—ディレクターの面白さ、やりがいはなんでしょうか？
0から1へ、依頼を組み立てるおもしろさです。クライアント様のご要望は最初から綺麗に整理されていることは珍しく、多くは業務過多でいっぱいいっぱいの状態でお問い合わせをいただきます。
そのまとまっていないご要望を丁寧にヒアリングして整理し、優先順位をつけ、スタッフさんに落とし込んで安定運用まで仕組み化していくプロセスに非常にやりがいを感じます。「R.Dさんがいなきゃ、やっていけない」と言われたときは、最高に嬉しかったです。
ークライアントのご要望を整理する際や、信頼関係構築で工夫していることを教えてください。
まずはクライアント様が思っていることを、遮らずに全部聞くようにしています。話を聞きながらすべてを書き出し、その上で「どれから始めましょうか」と優先順位をつけて進行をコントロールします。
また、信頼関係構築のためになによりも大切にしているのが、一次返信のスピードです。スタッフさんと関わる際もテキストが冷たくならないよう、注意が必要な場面でもクッション言葉を挟み、完了後は社内ツールでお礼を伝える工夫を徹底しています。
ーディレクターならではの難しさや、一般スタッフとの視点の違いはありますか？
人に仕事を任せることに難しさがあると思います。私は完璧な状態にしないと任せられない傾向があり、最初は自分で抱え込みがちでした。しかし、8〜9割の仕上がりでもスタッフさんに実務を依頼し、自分がフォローに入る体制を作ることがチームのためになると気づいたんです。
また、実務者時代と異なり、小さな違和感を絶対に放置しない視点が身につきました。「なんだかいつもと違うな」という気づきが、のちの大規模なトラブルを防ぐ鍵になりますから。
ー多くの案件を並行してスムーズに管理する、スケジュール管理のコツを教えてください。
タスクが溜まると精神的に落ち着かなくなるタイプなので、基本的には「目に入ったものから順番に即対応する」ことを意識しています。前営業日の夜間の連絡チェックから1日をはじめ、クライアント様やスタッフからの相談にすぐ動けるようSlackを常に見回っています。
また、ヒアリングした内容はすぐに自分で作業手順書に落とし込み、初期動作を早くすることで、18件という多くの案件も滞らせることなくスムーズに並行管理できています。
人にしかできない価値と今後の展望
—実際に働いてみて感じた、タスカルならではの特徴を教えてください。
子育て中の方も含め、誰もが大活躍できる環境です。他の在宅ワークでは子どもの体調不良などで対応が難しくなる話も聞きますが、タスカルは自分で案件を選んで応募し、スケジュールを調整できる仕組みなので無理なく働けます。
また、まわりのディレクター陣も非常に向上心が高く、同期のディレクターがキャリアアップを目指して挑戦する姿に「自分も新しいことにどんどん挑戦しよう」と日々良い刺激をもらい、モチベーションが高まっています。
ーAIの台頭が進む中で、ご自身の市場価値や「人の価値」をどう捉えていますか？
AIの進化によって、人材が必要な仕事は限界を迎えるのではないか、と考えていた時期もあります。しかしタスカルで働く中で「対人スキルなど、人にしかできない価値がある」と確信しました。
クライアント様の微妙な感情を汲み取ったり、テキストだけでは伝わらないニュアンスをミーティングで引き出したりすることはAIにはできません。感情を汲み取る部分は人が担い、リソース不足はAIを活用してうまく共存していく視点が身につきました。
ーご自身の会社経営とタスカルのディレクター業務で、共通する部分はありますか？
日本語教室の運営は「先生と生徒」の関係になりがちで、クライアント対応力が鈍るのを懸念してタスカルを始めましたが、実は両方の仕事の根底は深く通じ合っていると気づきました。
どちらも「相手に合わせた対応をする」「自分の思う正しさを押し付けず、まずは受け止める」というスタンスが不可欠です。年々頑固になりがちな自分の固定観念をいったん置いて、相手に寄り添って受け止める重要性を、どちらの業務からも日々学ばせてもらっています。
ー今後の展望と、在宅でのキャリアを考えている方へのメッセージをお願いします。
今後は、どんな話も受け止めて建設的なアドバイスをくれる尊敬するサブマネージャーのようになり、次は自分が育成担当としてディレクターの楽しさを伝えていきたいです。
在宅ワークは「誰にも聞けないのでは」という不安があるかもしれませんが、タスカルは会社員時代よりも気軽にテキストで相談し合える聞きやすい環境があります。挑戦するほど未来が広がるワクワク感を味わえる場所なので、興味があればぜひ一歩を踏み出してみてください！
タスカルで叶う働き方について
「1日どれくらい働いているの？」「自宅保育でも働ける？」など、タスカルでの働き方について、よくあるご質問をまとめました！
